Zu unterscheiden ist zwischen Strafgefangenen und Sicherungsverwahrten, die während der Verbüßung einer Haftstrafe oder während einer Sicherungsverwahrung in strafanstaltseigenen Betrieben arbeiten, und denen, die während des Überleitungsstrafvollzugs (Freigänger) außerhalb der Strafanstalt eine ihnen vermittelte Arbeit gegen Arbeitsentgelt ausüben. In einem während des Überleitungsstrafvollzugs ausgeübten Beschäftigungsverhältnis besteht uneingeschränkt Sozialversicherungspflicht.

Strafgefangene und Sicherungsverwahrte, die in strafanstaltseigenen Betrieben arbeiten müssen, üben keine Beschäftigung aus, die Versicherungspflicht in der Kranken-, Pflege- und Rentenversicherung begründet. Hingegen besteht nach § 26 Abs. 1 Nr. 4 SGB III Arbeitslosenversicherungspflicht, sofern für diese Beschäftigung Arbeitsentgelt, Ausbildungsbeihilfe oder Ausfallentschädigung bezogen wird.